上月地域の皆田にある杉坂峠を通るこの街道は、約1300年前に行われた律令(りつりょう)制によって整備されたのが始まりで、美作道(作州道)や出雲道などとも呼ばれています。
　街道は、瀬戸内側をはしる山陽道を、現在の姫路市から分岐してのび、佐用町を西側に横断して津山市へ(美作道)、さらには出雲市まで(出雲道)伸びています。
　また鳥取市への街道(因幡道)を始めとして、但馬より西側の国に至る山陰道へ、美作道から分岐した道がいくつかあったようで、山陰と畿内を結ぶ主要な街道であったことがうかがわれます。中世のころ、後醍醐(ごだいご)天皇が山陰の隠岐に配流される際に、この街道を通った話は「太平記」にもあり、有名です。
　この街道には、ときとして関所と呼ばれる往来を見張るための施設が設けられることもあったようで、さきの「太平記」には赤松則村が元弘三(1333)年、大塔宮(おう(だい)とうみや)の令旨(りょうじ)を奉じて挙兵した際に、まず杉坂に関所を設けたという話があります。これは播磨と美作を限るために設けたものと思われ、町内に存在した唯一の関所とされています(今のところ、遺跡としての詳細は明らかになっていません)。
　その後、近世になると、街道は西大畠の万能(まんのう)峠越えの道が新たに開かれてその役割を担ったため、杉坂峠越えの道は、行き交う人の数も減ったと言われます。
　ただ現在に至る今もなお、播磨と美作をつないだ杉坂峠越えの道は、人々の往来が絶えることはなく、その峠にあったとされる杉坂峠関所跡は、昭和58年、町の史跡に指定されました。